Ich besitze auch das Oregon 550T. Zu deiner Frage nach Städteinformation, meiner Erfahrung nach ist diese Information in den POIS der Citynavigator maps als auch in den Topo maps zu finden. Allerdings sind die Topo maps teuer. Eine andere Möglichkeit ist, du stellst dir hier im "meinWomo" ein Reisebuch, dazu alle POIs die dich interessieren, die Navidatei zu dem Reisebuch importierst du mit dem Garmin POI-loader auf dein Oregon. Die POIs findest du dann bei Zieleingabe unter "Eigene daten" oder kannst danach suchen.
Nicht sinnvoll geeignet ist die Navidatei des SOS Systems, damit sieht man beim suchen mit Garmin nur die KartenID auf dem sich der POI befindet, das hilft aber bei Garmin nicht weiter.